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<title>Thymol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Thymol</span></h1>
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<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Thymol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2-Isopropyl-5-methylphenol</li>
<li>2-(1-Methylethyl)-5-methylphenol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li><small>THYMOL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose, würzig nach Thymian riechende, brennend schmeckende Platten<sup id="cite_ref-roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-83-8">89-83-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">201-944-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.768">100.001.768</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6989">6989</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21105998.html">21105998</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB02513">DB02513</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q408883" class="extiw external" title="d:Q408883">Q408883</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>150,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,97 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>49–51 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>233 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>2,5 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a> (50 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>schlecht in Wasser (0,98 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a><sup id="cite_ref-roempp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>gut in <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-roempp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.001.768_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.001.768-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.">314</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">411</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>980 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p>Das <b>Thymol</b> ist ein <a href="Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">terpenoider</a> <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a>. Der systematische Name (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>) von Thymol ist 2-(1-Methylethyl)-5-methylphenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (<a href="Konstitutionsisomerie" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomerie">Konstitutionsisomer</a>) zum <a href="Carvacrol" title="Carvacrol">Carvacrol</a> dar.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Thymol kommt in sehr hoher Konzentration in <a href="Echter_Thymian" title="Echter Thymian">Echtem Thymian</a> (<i>Thymus vulgaris</i>, <i>Thymus zygis</i>), Elsholtzia (<i>Elsholtzia polystachya</i>) und <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a> (<i>Origanum vulgare</i>) vor.
</p><p>Daneben kommt es unter anderem auch in <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a> (<i>Origanum majorana</i>), <a href="Zitrone" title="Zitrone">Zitronen</a> (<i>Citrus limon</i>), <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Echtem Koriander</a> (<i>Coriandrum sativum</i>), <a href="Pferdeminze" title="Pferdeminze">Pferdeminze</a> (<i>Monarda punctata</i>), <a href="Steinminze" class="mw-disambig" title="Steinminze">Steinminze</a> (<i>Cunila origanoides</i>), <a href="Bohnenkraut" class="mw-redirect" title="Bohnenkraut">Bohnenkraut</a> (<i>Satureja obovata</i>, <i>Satureja thymbra</i>), <a href="Wilde_Bergamotte" title="Wilde Bergamotte">Wilde Bergamotte</a> (<i>Monarda fistulosa</i>), <a href="Ajowan" title="Ajowan">Ajowan</a> (<i>Trachyspermum ammi</i>), <a href="Schwarznuss" title="Schwarznuss">Schwarznuss</a> (<i>Juglans nigra</i>), <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a> (<i>Salvia rosmarinus</i>), <a href="Zitronen-Monarde" title="Zitronen-Monarde">Zitronen-Monarde</a> (<i>Monarda citriodora</i>) und <a href="Tagetes" title="Tagetes">Tagetes</a> (<i><a href="Tagetes_minuta" title="Tagetes minuta">Tagetes minuta</a></i>) vor.<sup id="cite_ref-Dr._Duke_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Duke-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Im alten <a href="%C3%84gypten" title="Ägypten">Ägypten</a> wurden Thymol und Carvacrol in Form von <a href="Thymian" class="mw-redirect" title="Thymian">Thymianzubereitungen</a> wegen der <a href="Bakterizid" title="Bakterizid">bakteriziden</a> und <a href="Fungizid" title="Fungizid">fungiziden</a> Eigenschaften zur Konservierung von <a href="Mumie" title="Mumie">Mumien</a> benutzt.
</p><p>Die kristalline Substanz Thymol wurde 1719 von <a href="Caspar_Neumann_(Chemiker)" title="Caspar Neumann (Chemiker)">Kaspar Neumann</a> entdeckt und von M. Lallemand im Jahre 1842 rein dargestellt und durch eine <a href="Elementaranalyse" title="Elementaranalyse">Elementaranalyse</a> charakterisiert. Damit konnte er das richtige Verhältnis der Elemente <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>, <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> bestimmen, die diese Substanz aufbauen. Auch <a href="Friedlieb_Ferdinand_Runge" title="Friedlieb Ferdinand Runge">Friedlieb Ferdinand Runge</a> beschäftigte sich mit der Chemie dieser Substanz. Die <a href="Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">Kristallstrukturanalyse</a> mit der genauen Bestimmung der Atompositionen wurde erst 1980 von Alain Thozet und M. Perrin publiziert.
</p>
<div style="clear:left;"></div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Thymol kann über die Reaktion von <i>m</i>-<a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a> und <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> in Gegenwart von sauren Katalysatoren wie z. B. <a href="Zeolithe_(Stoffgruppe)" title="Zeolithe (Stoffgruppe)">Zeolithen</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Ätherisches Thymianöl enthält u. a. natürliches Thymol und wird bei der Wasserdampfdestillation des Krautes gewonnen. Das Hydrolat, von dem es abgeschieden wird, enthält Kleinstmengen und wird ebenso therapeutisch genutzt.
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Der Feststoff schmilzt bei 49–51 °C und siedet bei 233 °C. Die Dichte beträgt 0,97 g·cm<sup>−3</sup>.<sup id="cite_ref-GESTIS_3-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> beträgt 2,5 hPa bei 50 °C.<sup id="cite_ref-GESTIS_3-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,29395, B = 2522,332 und C = −28,5756 im Temperaturbereich von 337,5 bis 505,0 K.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Thymol bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 104 °C.<sup id="cite_ref-GESTIS_3-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt ca. 285 °C.<sup id="cite_ref-GESTIS_3-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Stoff fällt somit in die <a href="Explosionsschutz#Temperaturklassen" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a> T3.
</p><p>Da Thymol ein <a href="Phenol" title="Phenol">Phenolderivat</a> ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25 °C 1000 g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428 g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich etwa ein Gramm Thymol.
</p><p>Thymol ergibt zwar in Wasser mit <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> durch Ausbildung eines Komplexes eine Farbreaktion, diese ist jedoch aufgrund der geringen Löslichkeit des Thymols mit dem Auge nicht erkennbar. Nach Zugabe von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> ist der Komplex jedoch durch eine grüne Farbe sichtbar.
</p><p>Thymol kann zu <a href="Menthol" title="Menthol">Menthol</a> <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> werden.
</p><p>Die Bromierung von Thymol mit elementarem <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> in <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> führt ausschließlich zum 4-Bromthymol.<sup id="cite_ref-JCS_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-JCS-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Thymol zeichnet sich durch eine starke desinfizierende, fungizide und bakterizide Wirkung aus und wird wegen seines angenehmen Geschmacks in Mundwässern, <a href="Zahnpasta" title="Zahnpasta">Zahnpasta</a> und in alkoholischer Lösung zur Hautdesinfektion<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> beziehungsweise lokal gegen Hautpilze eingesetzt, wie zum Beispiel als Bestandteil von Vaginalkapseln oder zur Behandlung von Mundhöhlenpilz bei <a href="AIDS" title="AIDS">AIDS</a>-Patienten. In der Veterinärmedizin wird Thymol ebenfalls seit vielen Jahren zur Behandlung von Hautpilzinfektionen, aber auch als Verdauungsförderer verwendet. In der Bienenpflege findet Thymol eine Anwendung als Wirkstoff gegen <a href="Varroamilbe" title="Varroamilbe">Milbenbefall</a> (Varroose).
</p><p>Zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterbearbeitung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann ebenfalls Thymol verwendet werden.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der Schweiz wurde der Wirkstoff per 1. Juli 2022 zur Verwendung in <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> zugelassen.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Aus Thymol leiten sich die <a href="Triphenylmethanfarbstoffe" title="Triphenylmethanfarbstoffe">Triphenylmethanfarbstoffe</a> <a href="Thymolphthalein" title="Thymolphthalein">Thymolphthalein</a>, <a href="Thymolblau" title="Thymolblau">Thymolblau</a> und <a href="Bromthymolblau" title="Bromthymolblau">Bromthymolblau</a> ab, die als <a href="PH-Indikator" class="mw-redirect" title="PH-Indikator">pH-Indikatoren</a> Verwendung finden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/38597"><i><small>THYMOL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-01685"><i>Thymol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-11">l</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=017320">Thymol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.001.768-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.768_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.768/harmonised">Thymol</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Dr._Duke-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Duke_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/62861">THYMOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 3. Januar 2022.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=0352505B1">EP0352505B1</a>: <i>Verfahren zur Herstellung von Thymol.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">1. Juli 1989</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">9. September 1992</span>, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Peter Wimmer et al.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP0352505B1&rft.applcc=EP&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Thymol&rft.inventor=Peter+Wimmer+et+al&rft.assignee=Bayer+AG&rft.appldate=1989-07-01&rft.pubdate=1992-09-09"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Stull, D.R.: <i>Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds</i>, in: <i><a href="Ind._Eng._Chem." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem.">Ind. Eng. Chem.</a></i>, <b>1947</b>, <i>39</i>, S. 517–540 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022">10.1021/ie50448a022</a></span>).</span>
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<li id="cite_note-JCS-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-JCS_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Abstracts of Chemical Papers, Preparation of Parabromothymol, <i><a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a></i>, <b>1894</b>, <i>66</i> (1), S. 19 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.archive.org/stream/journalchemical02britgoog#page/n58/mode/1up">Volltext</a>).</span>
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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: <i>Pharmakologie und Toxikologie</i>, Georg Thieme, Stuttgart, 2010, S. 451 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=sU5lRNdbrrkC&pg=PA541#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
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<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Jochen Peter Baumeister: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.diss.fu-berlin.de/diss/servlets/MCRFileNodeServlet/FUDISS_derivate_000000008559/Dissertation_Baumeister.pdf"><i>Mikroradiografische Untersuchungen zum Einfluss unterschiedlicher Lagerungsmedien und der Politur auf die In-vitro-De- und -Remineralisation von bovinem und humanem Schmelz</i>.</a> (PDF; 3,5 MB) Zahnmed. Dissertation, Berlin 2011.</span>
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</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Thymol?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Thymol</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scienceticker.info/2007/06/12/nase-im-darm/">Über die Entdeckung der Sensorzellen für Thymol im Magen-Darm-Trakt</a>, Juni 2007</li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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